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2017執(zhí)業(yè)中藥師《中藥化學》復習點:萜類化合物
萜類化合物就是指存在自然界中、分子式為異戊二烯單位的倍數(shù)的烴類及其含氧衍生物。這些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。下面是百分網(wǎng)小編分享的一些相關資料,供大家參考。
(一)定義
凡由異戊二烯聚合衍生的化合物,其分子式符合 (C5H8)n通式的。
(二)結構分類
1.單萜
卓酚酮類:是一類變形的單萜,其碳架不符合異戊二烯定則。
1)具有芳香化合物的性質,顯酸性,酸性介于酚類和羧酸之間,即酚<卓酚酮<羧酸。
2)能與多種金屬離子形成絡合物結晶體,并顯示不同顏色,可用于鑒別。如:銅絡合物→為綠色結晶,鐵絡合物→為赤紅色結晶。
2.環(huán)烯醚萜:中藥玄參、地黃等制過后變黑,就是由于這類成分起的作用
3.倍半萜
環(huán)狀倍半萜如青蒿素
薁類衍生物:由五元環(huán)與七元環(huán)駢合而成的芳環(huán)骨架,如愈創(chuàng)木薁
揮發(fā)油分餾時,高沸點餾分可見到藍色、紫色或綠色的現(xiàn)象——示有薁類存在。
預試揮發(fā)油中薁類成分:
①Sabety反應:揮發(fā)油/CHCl3 + 5%溴/CHCl3 → 藍紫色或綠色
、贓hrlich試劑:(對-二甲胺基苯甲醛濃硫酸)揮發(fā)油 + 試劑 → 紫色或紅色
4.二萜
環(huán)狀二萜 紫杉醇,也稱紅豆杉醇,治療卵巢癌、乳腺癌和肺癌
銀杏內酯,屬雙環(huán)二萜類:作為拮抗血小板活化因子,用于治療因血小板活化因子引起的種種休克狀障礙
穿心蓮內酯,屬雙環(huán)二萜類化合物。具有抗菌,消炎作用。水溶性不好,為增強穿心蓮內酯水溶性,將其制備成衍生物:
(三)萜類成分的分離
1.色譜法 分離橙花醇或牻牛兒醇時不用硅膠吸附劑,用AgNO3硅膠薄層層析
利用AgNO3能與>C=C<形成絡合物,來進行分離
主要用于1). 碳原子數(shù)相等而其中雙鍵數(shù)不等的化合物
2). 用于分離順反異構體
實驗方法:
2.5% AgNO3水溶液調糊制板。柱:20% AgNO3裝柱
吸附規(guī)律:(吸附力大小)
1)雙鍵 > 叁鍵
2)雙鍵多 > 雙鍵少
3)末端雙鍵 > 順式 > 反式
4)環(huán)外雙鍵 > 環(huán)內雙鍵